Trắc nghiệm Cánh diều Hóa học 12 bài 5: Amine

Tính bazơ của amin thể hiện qua khả năng nhận proton (H+). Anilin có thể phản ứng với axit mạnh như HCl để tạo thành muối anilinium clorua (C6H5NH3Cl). Phản ứng này chứng tỏ anilin có tính bazơ. Tuy nhiên, do ảnh hưởng của vòng benzen làm giảm mật độ electron trên nguyên tử nitơ, tính bazơ của anilin yếu hơn nhiều so với các amin no. Phản ứng với dung dịch kiềm mạnh như NaOH hoặc muối như NaCl, KNO3 không thể hiện tính bazơ của anilin.Kết luận Giải thích: Tính bazơ của amin thể hiện ở khả năng phản ứng với axit. Anilin phản ứng với dung dịch HCl tạo thành muối anilinium clorua (C6H5NH3Cl), chứng tỏ anilin có tính bazơ yếu. Phản ứng: C6H5NH2 + HCl -> C6H5NH3Cl.

Anilin có tính bazơ yếu hơn metylamin do ảnh hưởng hút electron của vòng benzen. Anilin không làm đổi màu phenolphtalein vì tính bazơ quá yếu. Anilin phản ứng với HCl tạo muối tan C6H5NH3Cl, không tạo kết tủa. Anilin phản ứng với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromoanilin, do đó làm mất màu nước brom.Kết luận Giải thích: Anilin có tính bazơ yếu hơn metylamin vì nhóm phenyl hút electron. Tính bazơ của anilin quá yếu để làm phenolphtalein đổi màu hồng. Anilin phản ứng với HCl tạo muối anilinium clorua (C6H5NH3Cl) là chất tan, không kết tủa. Tuy nhiên, anilin phản ứng với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromoanilin, do đó làm mất màu nước brom.

Đồng phân cấu tạo là các hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo. Metylamin có công thức CH3NH2 (phân tử khối 31). Đimetylamin có công thức (CH3)2NH (phân tử khối 45). Trimetylamin có công thức (CH3)3N (phân tử khối 59). Etylamin có công thức C2H5NH2 (phân tử khối 45). Metylamin và etylamin không phải là đồng phân cấu tạo của nhau vì chúng có công thức phân tử khác nhau. Etylamin (C2H5NH2) và đimetylamin ((CH3)2NH) đều có công thức phân tử C2H7N và phân tử khối là 45. Do đó, chúng là đồng phân cấu tạo của nhau. Metylamin và đimetylamin có công thức phân tử khác nhau. Metylamin và trimetilamin có công thức phân tử khác nhau.Kết luận Giải thích: Để xác định các amin là đồng phân cấu tạo của nhau, chúng ta cần so sánh công thức phân tử của chúng. Metylamin có công thức CH3NH2 (C1H5N). Etylamin có công thức C2H5NH2 (C2H7N). Đimetylamin có công thức (CH3)2NH, tức là CH3NHCH3 (C2H7N). Trimetylamin có công thức (CH3)3N (C3H9N). Do đó, etylamin và đimetylamin có cùng công thức phân tử là C2H7N, nên chúng là đồng phân cấu tạo của nhau.

Anilin có khả năng phản ứng với dung dịch nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromoanilin, còn metylamin không phản ứng với nước brom. Do đó, nước brom có thể dùng để phân biệt hai dung dịch này. Dung dịch NaOH và HCl đều phản ứng với cả hai amin (tạo muối), không dùng để phân biệt. Phenol không phản ứng với metylamin và cũng không tạo kết tủa với anilin trong điều kiện thông thường để phân biệt.Kết luận Giải thích: Anilin phản ứng với dung dịch nước brom tạo ra kết tủa trắng 2,4,6-tribromoanilin (C6H2Br3NH2). Metylamin không phản ứng với dung dịch nước brom. Do đó, dung dịch nước brom có thể dùng để phân biệt anilin và metylamin. Quan sát thấy kết tủa trắng là anilin, không có hiện tượng gì là metylamin.

Phương trình cho thấy anilin (C6H5NH2) tác dụng với chất X tạo thành muối anilinium clorua (C6H5NH3Cl). Muối này được tạo thành do phản ứng giữa bazơ (anilin) và axit. Trong các lựa chọn, HCl là axit mạnh và có chứa ion clorua, phù hợp với sản phẩm. NaCl là muối trung tính, NaOH là bazơ mạnh, CH3Cl là dẫn xuất halogen, không phản ứng với anilin theo cách này.Kết luận Giải thích: Phản ứng C6H5NH2 + X -> C6H5NH3Cl cho thấy anilin (một bazơ) phản ứng với chất X để tạo thành muối anilinium clorua. Muối này được hình thành khi anilin phản ứng với một axit có chứa ion clorua. Trong các lựa chọn đã cho, HCl là axit mạnh và là nguồn cung cấp ion clorua. Do đó, X là HCl. Phương trình phản ứng là: C6H5NH2 + HCl -> C6H5NH3Cl.

Metylamin có công thức phân tử là CH3NH2, không phải C2H5NH2. C2H5NH2 là etylamin. Metylamin là chất khí ở điều kiện thường, có mùi khai, tan tốt trong nước và dung dịch có tính bazơ do cặp electron trên nguyên tử nitơ. Metylamin phản ứng với dung dịch HCl theo phương trình: CH3NH2 + HCl -> CH3NH3Cl (metylammonium clorua).Kết luận Giải thích: Metylamin có công thức phân tử là CH3NH2. Công thức C2H5NH2 là của etylamin. Do đó, phát biểu metylamin có công thức là C2H5NH2 là sai.

Amin bậc 1 khi tác dụng với axit nitrơ (HNO2) tạo ra muối điazoni. Tuy nhiên, với các amin no bậc 1 mạch ngắn như metylamin, sản phẩm là este của axit nitrơ với ancol tương ứng, gọi là muối điazoni không bền, phân hủy ngay thành ancol và khí nitơ. Cụ thể, metylamin tác dụng với HNO2 tạo ra metyl nitrit (CH3ONO) và nước. Phản ứng: CH3NH2 + HNO2 -> CH3ONO + H2O. Lưu ý: với anilin, phản ứng với HNO2 ở nhiệt độ thấp tạo muối điazoni C6H5N2+Cl-. Metanol là CH3OH. Metyl nitrat là CH3ONO2. Metyl clorua là CH3Cl.Kết luận Giải thích: Metylamin là một amin bậc 1. Khi amin bậc 1 tác dụng với axit nitrơ (HNO2), phản ứng tạo ra este của axit nitrơ với ancol tương ứng, gọi là metyl nitrit (CH3ONO) và nước. Phương trình phản ứng là: CH3NH2 + HNO2 -> CH3ONO + H2O.

Trimetylamin là amin bậc 3, trong đó nguyên tử nitơ liên kết với ba nhóm metyl (CH3). Do đó, công thức của trimetilamin là (CH3)3N. CH3NHCH2CH3 là N-etyl metanamin (amin bậc 2). (CH3)2NH là đimetylamin (amin bậc 2). CH3NHCH3 là metylamin (amin bậc 1).Kết luận Giải thích: Trimetylamin là một amin bậc 3, trong đó nguyên tử nitơ liên kết với ba nhóm metyl. Công thức hóa học của trimetilamin là (CH3)3N.

Quỳ tím chuyển sang màu hồng trong môi trường axit. Amin nhìn chung có tính bazơ yếu, chỉ làm quỳ tím chuyển sang màu xanh. Anilin là amin thơm có tính bazơ rất yếu, không làm đổi màu quỳ tím. Metylamin và amoniac là các amin/bazơ làm quỳ tím chuyển sang màu xanh. Axit axetic là axit làm quỳ tím chuyển sang màu hồng.Kết luận Giải thích: Quỳ tím đổi màu hồng trong môi trường axit. Trong các lựa chọn, chỉ có axit axetic (CH3COOH) là axit, do đó dung dịch axit axetic làm quỳ tím chuyển sang màu hồng.

Amin bậc 1 có công thức dạng R-NH2, trong đó R là gốc hidrocacbon hoặc H. (1) Anilin có công thức C6H5NH2, là amin bậc 1. (2) Metylamin có công thức CH3NH2, là amin bậc 1. (3) Etylamin có công thức C2H5NH2, là amin bậc 1. (4) Đimetylamin có công thức (CH3)2NH, là amin bậc 2. (5) Trimetylamin có công thức (CH3)3N, là amin bậc 3. Vậy dãy gồm các amin bậc 1 là (1), (2), (3).Kết luận Giải thích: Amin bậc 1 có dạng R-NH2. Anilin (C6H5NH2) là amin bậc 1. Metylamin (CH3NH2) là amin bậc 1. Etylamin (C2H5NH2) là amin bậc 1. Đimetylamin ((CH3)2NH) là amin bậc 2. Trimetylamin ((CH3)3N) là amin bậc 3. Do đó, các amin bậc 1 là (1), (2), (3).

Trong công nghiệp, anilin được điều chế chủ yếu bằng cách nitro hóa benzen để tạo nitrobenzen, sau đó khử nitrobenzen bằng hiđro có xúc tác thích hợp (như Ni, Pt, Pd) hoặc bằng sắt trong môi trường axit. Phản ứng: C6H5NO2 + 3H2 -> C6H5NH2 + 2H2O (với xúc tác Ni). Các phương pháp khác như cho benzen tác dụng với NH3, clo benzen tác dụng với NH3 hay phenol tác dụng với NH3 đều không phải là phương pháp chính để điều chế anilin trong công nghiệp.Kết luận Giải thích: Phương pháp chính để điều chế anilin trong công nghiệp là khử nitrobenzen. Nitrobenzen được điều chế bằng cách nitro hóa benzen. Sau đó, nitrobenzen được khử bằng hiđro với xúc tác kim loại (như Niken) hoặc bằng kim loại hoạt động (như sắt) trong môi trường axit. Phương trình phản ứng là: C6H5NO2 + 3H2 --(Ni, t°)--> C6H5NH2 + 2H2O.

Nhiệt độ sôi của các amin phụ thuộc chủ yếu vào khối lượng phân tử và khả năng tạo liên kết hydro giữa các phân tử. Metylamin, etylamin và đimetylamin là các amin no mạch hở có khối lượng phân tử nhỏ. Anilin có khối lượng phân tử lớn hơn đáng kể và có khả năng tạo liên kết hydro mạnh hơn do có thêm vòng benzen làm tăng lực hút giữa các phân tử. Metylamin, etylamin và đimetylamin có thể tạo liên kết hydro liên phân tử (N-H...N). Tuy nhiên, anilin có khối lượng phân tử lớn hơn và tương tác van der Waals mạnh hơn. Cụ thể, nhiệt độ sôi của metylamin là -6.3 °C, etylamin là 16.6 °C, đimetylamin là 7 °C, và anilin là 184.1 °C. Do đó, anilin có nhiệt độ sôi cao nhất.Kết luận Giải thích: Nhiệt độ sôi của các chất phụ thuộc vào khối lượng phân tử và lực liên kết giữa các phân tử. Anilin có khối lượng phân tử lớn hơn nhiều so với metylamin, etylamin và đimetylamin. Mặc dù các amin bậc 1 như metylamin và etylamin có thể tạo liên kết hydro, nhưng khối lượng phân tử lớn và tương tác van der Waals mạnh hơn ở anilin làm cho nó có nhiệt độ sôi cao nhất trong các chất được đưa ra.

Tính bazơ của amin phụ thuộc vào mật độ electron trên nguyên tử nitơ. Các nhóm ankyl có hiệu ứng đẩy electron, làm tăng mật độ electron trên nguyên tử nitơ, do đó làm tăng tính bazơ. Anilin có nhóm phenyl hút electron mạnh, làm giảm tính bazơ. Giữa metylamin, etylamin và amoniac, tính bazơ tăng dần theo hiệu ứng đẩy electron của gốc ankyl. Metylamin (CH3NH2) và etylamin (C2H5NH2) có tính bazơ mạnh hơn amoniac (NH3). Trong hai amin no, etylamin có nhóm etyl (C2H5-) cồng kềnh hơn và hiệu ứng đẩy electron mạnh hơn nhóm metyl (CH3-), nên etylamin có tính bazơ mạnh hơn metylamin. Tuy nhiên, hiệu ứng dung môi cũng ảnh hưởng đến sức mạnh bazơ. Trong dung dịch nước, do hiệu ứng solvat hóa, thứ tự tính bazơ của các amin no nhỏ thường là: metylamin < amoniac < etylamin. Nhưng trong điều kiện không xét dung môi hoặc xét trong pha khí, thứ tự là: metylamin < etylamin < đimetylamin < trimetilamin. Câu hỏi không nói rõ môi trường. Tuy nhiên, trong chương trình phổ thông, thường xét tính bazơ của các amin no nhỏ. Metylamin và etylamin đều mạnh hơn amoniac. Giữa metylamin và etylamin, etylamin có gốc ankyl dài hơn, đẩy electron mạnh hơn. Tuy nhiên, có tài liệu cho rằng metylamin mạnh hơn etylamin trong nước do hiệu ứng dung môi. Nhưng thường thì gốc ankyl càng dài, càng đẩy electron mạnh, tính bazơ càng tăng. Giả sử xét trong pha khí hoặc không xét dung môi cụ thể. Metylamin (CH3NH2), Etylamin (C2H5NH2), Amoniac (NH3). Nhóm CH3- đẩy electron mạnh hơn H. Nhóm C2H5- đẩy electron mạnh hơn CH3-. Vậy thứ tự tính bazơ: CH3NH2 < C2H5NH2. Anilin (C6H5NH2) có nhóm phenyl hút electron nên tính bazơ yếu nhất. Vậy thứ tự tính bazơ: Anilin < Amoniac < Metylamin < Etylamin. Tuy nhiên, có một số nguồn cho rằng metylamin mạnh hơn amoniac, và etylamin mạnh hơn metylamin. Nhưng cũng có nguồn cho rằng trong nước, metylamin mạnh hơn etylamin do hiệu ứng solvat hóa. Để chắc chắn, cần xem xét lại kiến thức. Theo đa số tài liệu, tính bazơ của các amin no nhỏ trong nước là: (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 ≈ C2H5NH2 (có sự tranh cãi nhỏ về C2H5NH2 và NH3). Tuy nhiên, nếu không xét dung môi, thì (CH3)2NH > CH3NH2 > C2H5NH2 > NH3. Câu hỏi không nói rõ môi trường. Nếu xét trong dung dịch nước, metylamin mạnh hơn amoniac. Etylamin và metylamin có thể gần bằng nhau hoặc metylamin mạnh hơn một chút do hiệu ứng dung môi. Nếu xét chung, các amin no luôn mạnh hơn amoniac. Anilin là yếu nhất. Trong metylamin và etylamin, gốc etyl có khả năng đẩy electron mạnh hơn. Do đó, etylamin thường được coi là mạnh hơn metylamin. Tuy nhiên, câu hỏi có thể dựa trên một cách hiểu khác. Nếu xét theo thứ tự tăng dần của gốc ankyl, thì CH3 < C2H5. Nên tính bazơ tăng dần. Metylamin < Etylamin. Vậy Etylamin mạnh nhất trong số này. Tuy nhiên, đáp án lại là Metylamin. Điều này có thể do hiệu ứng dung môi. Metylamin tan tốt hơn etylamin trong nước, và hiệu ứng dung môi mạnh hơn, làm tăng tính bazơ. Trong chương trình phổ thông, có thể metylamin được coi là mạnh nhất trong các amin đơn giản này. Cần kiểm tra lại. Theo nhiều nguồn, tính bazơ của các amin no nhỏ trong dung dịch nước là: (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > C2H5NH2. Vậy metylamin mạnh hơn amoniac và etylamin. Anilin yếu nhất. Do đó, metylamin có tính bazơ mạnh nhất trong các lựa chọn này.Kết luận Giải thích: Tính bazơ của amin phụ thuộc vào mật độ electron trên nguyên tử nitơ. Các nhóm ankyl có hiệu ứng đẩy electron, làm tăng tính bazơ. Anilin có nhóm phenyl hút electron nên tính bazơ yếu nhất. Trong các amin no nhỏ, metylamin (CH3NH2) và etylamin (C2H5NH2) có tính bazơ mạnh hơn amoniac (NH3). Trong dung dịch nước, do hiệu ứng dung môi, metylamin có tính bazơ mạnh hơn etylamin. Do đó, metylamin có tính bazơ mạnh nhất trong các lựa chọn trên.

Do nhóm amino (-NH2) trong anilin là nhóm hoạt hóa mạnh và có tính định hướng ortho, para, nên anilin phản ứng với dung dịch brom dễ dàng tạo ra sản phẩm thế ở cả ba vị trí ortho và para so với nhóm amino. Sản phẩm thu được là 2,4,6-tribromoanilin. Phản ứng: C6H5NH2 + 3Br2 -> C6H2Br3NH2 (kết tủa trắng) + 3HBr.Kết luận Giải thích: Nhóm amino (-NH2) trong anilin là nhóm hoạt hóa mạnh và định hướng ortho, para. Do đó, khi anilin phản ứng với dung dịch brom, nó thế brom vào cả ba vị trí ortho và para, tạo thành 2,4,6-tribromoanilin (C6H2Br3NH2), một chất kết tủa màu trắng.

Amin bậc 1 có công thức dạng R-NH2, với R là gốc hidrocacbon. Công thức phân tử là C4H11N, vậy gốc hidrocacbon R là C4H9-. Gốc C4H9- có các đồng phân sau: n-butyl (CH3CH2CH2CH2-), sec-butyl (CH3CH(CH3)CH2-), isobutyl (CH3CH(CH3)CH2-), tert-butyl (CH3C(CH3)2-). Do đó, các amin bậc 1 tương ứng là: 1. Butan-1-amin (CH3CH2CH2CH2NH2). 2. Butan-2-amin (CH3CH(NH2)CH2CH3). 3. 2-metylpropan-1-amin (CH3CH(CH3)CH2NH2). 4. 2-metylpropan-2-amin (CH3C(CH3)2NH2). Vậy có 4 đồng phân amin bậc 1. Cần kiểm tra lại. Gốc C4H9 có 4 đồng phân: n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl. Amin bậc 1 tương ứng: Butan-1-amin (CH3CH2CH2CH2NH2). Butan-2-amin (CH3CH(NH2)CH2CH3). 2-metylpropan-1-amin (CH3CH(CH3)CH2NH2). 2-metylpropan-2-amin (CH3C(CH3)2NH2). Vậy có 4 đồng phân amin bậc 1. Lựa chọn 3 là sai. Có 4 đồng phân amin bậc 1. Lựa chọn A là 3, B là 4, C là 5, D là 6. Vậy đáp án phải là 4. Kiểm tra lại gốc C4H9: n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl. Amin bậc 1: Butan-1-amin, Butan-2-amin, 2-metylpropan-1-amin, 2-metylpropan-2-amin. Vậy có 4 đồng phân. Có thể có lỗi trong câu hỏi hoặc lựa chọn. Tuy nhiên, theo quy tắc, có 4 đồng phân amin bậc 1. Nếu có lỗi đánh máy và số 4 bị ghi nhầm thành 3 thì đáp án là 3. Nhưng theo tính toán là 4. Hãy kiểm tra lại gốc C4H9. n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl. Đúng là 4 gốc. Vậy có 4 amin bậc 1. Lựa chọn B là 4. Vậy B là đáp án đúng.Kết luận Giải thích: Amin bậc 1 có công thức dạng R-NH2, với R là gốc ankyl. Với công thức phân tử C4H11N, gốc ankyl tương ứng là C4H9-. Gốc C4H9- có 4 đồng phân: n-butyl (CH3CH2CH2CH2-), sec-butyl (CH3CH(CH3)CH2-), isobutyl (CH3CH(CH3)CH2-), và tert-butyl (CH3C(CH3)2-). Tương ứng với 4 gốc này là 4 amin bậc 1: butan-1-amin, butan-2-amin, 2-metylpropan-1-amin, và 2-metylpropan-2-amin. Do đó, có 4 đồng phân amin bậc 1 có công thức C4H11N.