Trắc nghiệm Kết nối hóa học 11 bài 20 Alcohol

Công thức phân tử C4H10O có thể là alcohol hoặc ete. Ta chỉ xét alcohol. Với mạch cacbon không phân nhánh, có butan-1-ol và butan-2-ol. Với mạch cacbon phân nhánh (nhóm isobutyl), có 2-metylpropan-1-ol. Với mạch cacbon phân nhánh khác (nhóm sec-butyl, tert-butyl thì không thể tạo alcohol). Mạch cacbon có 4 nguyên tử C: CH3CH2CH2CH2OH (butan-1-ol); CH3CH2CH(OH)CH3 (butan-2-ol). Mạch nhánh: CH3CH(CH3)CH2OH (2-metylpropan-1-ol). Có một trường hợp nữa là nhóm tert-butyl, nhưng nhóm tert-butyl không gắn OH trực tiếp với cacbon bậc 3 được. À, quên mất, còn 2-metylpropan-2-ol. CH3C(OH)(CH3)CH3. Vậy có 4 đồng phân alcohol. Ta liệt kê lại: Butan-1-ol, Butan-2-ol, 2-metylpropan-1-ol, 2-metylpropan-2-ol. Có 4 đồng phân alcohol. Đề bài yêu cầu số đồng phân alcohol. Kết luận: 4.

Alcohol bậc II khi bị oxi hóa (ví dụ bởi CuO đun nóng hoặc dung dịch KMnO4, K2Cr2O7) sẽ tạo thành xeton. Ví dụ: CH3CH(OH)CH3 + CuO $\xrightarrow{t^0}$ CH3COCH3 + Cu + H2O. Kết luận: Xeton.

Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm -OH là phản ứng mà nguyên tử hiđro trong nhóm -OH được thay thế bởi một nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác. Trong các phương án: 1 là phản ứng oxi hóa, 3 là phản ứng tách nước, 4 là phản ứng este hóa (thế nhóm OH của axit). Chỉ có phương án 2 là phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm -OH bằng nguyên tử Natri. Phương trình cân bằng là $2CH_3CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2ONa + H_2$. Kết luận: CH3CH2OH + Na $\rightarrow$ CH3CH2ONa + 1/2 H2.

Thủy phân este trong môi trường kiềm tạo ra muối của axit cacboxylic và alcohol. Cho anđehit no, đơn chức, mạch hở tác dụng với H2 có xúc tác Ni, t0 tạo ra alcohol bậc I. Cho hiđrocacbon không no có liên kết đôi tác dụng với nước có axit làm xúc tác (phản ứng cộng nước vào anken) tạo ra alcohol. Cho anken tác dụng với dung dịch brom tạo ra dẫn xuất halogen no, không tạo alcohol. Kết luận: Cho anken tác dụng với dung dịch brom.

Do sự hình thành liên kết hiđro giữa các phân tử alcohol, nhiệt độ sôi của alcohol cao hơn đáng kể so với các hiđrocacbon có cùng số cacbon và khối lượng mol. Alcohol có phân tử khối lớn, mạch càng dài thì tính kị nước càng tăng, độ tan trong nước giảm. Liên kết hiđro còn có thể xảy ra giữa phân tử alcohol và phân tử nước, giúp các alcohol mạch ngắn tan tốt trong nước. Kết luận: Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon tương ứng có cùng số nguyên tử cacbon do có liên kết hiđro.

Phương pháp công nghiệp sản xuất metanol là cho CO tác dụng với H2 dưới điều kiện áp suất cao, nhiệt độ cao và có xúc tác thích hợp: CO + 2H2 $\xrightarrow{xt, t^0, p}$ CH3OH. Thủy phân metyl axetat tạo ra metanol và axit axetic. Cho metyl clorua tác dụng với NaOH tạo ra metanol. Oxi hóa etilen bằng KMnO4 loãng tạo ra etilen glicol. Tuy nhiên, câu hỏi đang hỏi về điều chế metanol nói chung, và phương án 4 là phương pháp công nghiệp chính. Xét lại các phương án: Phương án 1, 3 cũng tạo ra metanol. Tuy nhiên, phương án 4 là phương pháp tổng hợp chính. Đọc lại đề bài: có thể được điều chế bằng phản ứng nào sau đây?. Vậy cả 1, 3, 4 đều đúng. Tuy nhiên, chỉ chọn 1 đáp án. Thường câu hỏi này ám chỉ phương pháp công nghiệp. Giả sử câu hỏi muốn hỏi phương pháp công nghiệp. Nếu không, thì câu hỏi có nhiều đáp án đúng. Ta kiểm tra lại kiến thức sách giáo khoa. Sách giáo khoa (Kết nối tri thức) nhấn mạnh phương pháp CO + H2. Phương án 3 (metyl clorua + NaOH) cũng là một cách điều chế. Phương án 1 (metyl axetat thủy phân) cũng tạo metanol. Tuy nhiên, cần xem xét bối cảnh bài học. Bài 20 tập trung vào tính chất và ứng dụng. Sản xuất công nghiệp thường được đề cập. Nếu xét phương pháp điều chế trong phòng thí nghiệm hoặc công nghiệp. Phương án 3 là điều chế halogenua ankin trong nước kiềm. Phương án 1 là thủy phân este. Phương án 4 là tổng hợp từ CO và H2. Nếu nhìn vào sách giáo khoa, phương pháp CO + H2 là phương pháp chính. Ta chọn phương án 4 vì nó là phương pháp sản xuất công nghiệp chủ yếu. Kết luận: Cho cacbon monoxit tác dụng với hiđro dưới áp suất và nhiệt độ cao, có xúc tác.

Phản ứng giữa alcohol và axit cacboxylic khi có axit mạnh làm xúc tác gọi là phản ứng este hóa. Metanol (CH3OH) tác dụng với axit axetic (CH3COOH) tạo ra metyl axetat (CH3COOCH3) và nước. Phương trình: CH3COOH + CH3OH $\rightleftharpoons$ CH3COOCH3 + H2O. Kết luận: Metyl axetat và nước.

Glixerol có công thức cấu tạo là HOCH2-CH(OH)-CH2OH. Phân tử glixerol có 3 nhóm hydroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với các nguyên tử cacbon. Do đó, glixerol là một alcohol đa chức (cụ thể là alcohol ba chức). Kết luận: Alcohol đa chức.

Theo định nghĩa, alcohol đơn chức là dẫn xuất của hiđrocacbon trong đó một nguyên tử hiđro được thay thế bằng nhóm thế -OH. Câu hỏi diễn đạt sai là một hoặc nhiều nguyên tử hiđro được thay thế bằng nhóm thế -OH cho alcohol đơn chức. Kết luận: Alcohol đơn chức là dẫn xuất của hiđrocacbon trong đó một nguyên tử hiđro được thay thế bằng nhóm thế -OH.

Alcohol có nhóm -OH gắn với nguyên tử cacbon bậc III thì không bị oxi hóa bởi các tác nhân oxi hóa thông thường như CuO hay dung dịch KMnO4 loãng ở nhiệt độ thường vì không có nguyên tử hiđro trên nguyên tử cacbon bậc III để tách ra. Tuy nhiên, chúng vẫn có thể tham gia phản ứng tách nước tạo anken hoặc ete, và phản ứng thế với kim loại kiềm. Câu hỏi sai ở chỗ nói không thể tham gia phản ứng oxi hóa mà không có điều kiện đi kèm. Tuy nhiên, so với các phương án còn lại, đây là phát biểu sai nhất về tính chất oxi hóa. Alcohol bậc III không bị oxi hóa tạo thành cacbonyl, nhưng vẫn có thể bị oxi hóa mạnh hơn trong điều kiện khắc nghiệt hơn. Tuy nhiên, theo kiến thức cơ bản, alcohol bậc III không bị oxi hóa bởi CuO hay K2Cr2O7. Xét lại: Phương án 1, 3, 4 là đúng. Phương án 2 nói không bị oxi hóa bởi các tác nhân oxi hóa thông thường, điều này là đúng trong phạm vi chương trình THPT. Tuy nhiên, nếu xét oxi hóa mạnh hơn thì có thể. Nhưng câu hỏi là sai. Vậy ta cần tìm cái sai. Cần xem xét lại. Phản ứng tách nước của alcohol bậc III tạo anken. Phản ứng thế H của nhóm OH với Na là có. Phản ứng oxi hóa của alcohol bậc I tạo anđehit, bậc II tạo xeton. Bậc III không tạo anđehit/xeton. Vậy câu 2 là đúng về tính chất oxi hóa tạo anđehit/xeton. Có lẽ câu hỏi có ý khác. Không bị oxi hóa bởi các tác nhân oxi hóa thông thường tức là không tạo ra sản phẩm cacbonyl. Điều này là đúng. Vậy câu 2 là đúng. Ta xem lại các phương án. Có lẽ có lỗi ở câu hỏi hoặc đáp án. Giả sử câu hỏi ám chỉ không bị oxi hóa thành anđehit/xeton. Vậy câu 2 là đúng. Vậy ta cần tìm câu sai. Phản ứng tách nước tạo anken thì có. Phản ứng thế H của nhóm OH có. Oxi hóa có. Vậy có thể câu 2 là sai vì vẫn có thể oxi hóa mạnh hơn. Tuy nhiên, trong chương trình THPT, nó được coi là không bị oxi hóa. Ta kiểm tra lại kiến thức sách giáo khoa. SGK NC 11, trang 124: Alcohol bậc III không bị oxi hóa bởi các tác nhân như CuO hay dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường. Vậy câu 2 là đúng. Có thể có lỗi trong đề bài hoặc đáp án. Xét lại các lựa chọn để tìm cái sai. À, có thể câu 4 là sai. Phản ứng thế hiđro của nhóm OH chỉ xảy ra với kim loại kiềm mạnh, không phải tất cả kim loại. Tuy nhiên, nguyên tử kim loại có thể hiểu là kim loại kiềm. Vậy câu 4 có thể đúng. Xét lại câu 2. Không bị oxi hóa bởi các tác nhân oxi hóa thông thường. Cái này là đúng theo SGK. Vậy ta cần xem xét lại. Có thể câu 3 là sai? Tách nước tạo anken hoặc ete. Cái này là đúng. Vậy câu 1 là đúng. Có lẽ câu 4 là sai ở chỗ nguyên tử kim loại. Nhưng nó cũng có thể hiểu là kim loại kiềm. Giả sử câu hỏi muốn hỏi cái gì là sai. Ta quay lại câu 2. Alcohol có nhóm -OH gắn với nguyên tử cacbon bậc III thì không bị oxi hóa bởi các tác nhân oxi hóa thông thường. Điều này là đúng. Vậy chắc chắn có lỗi ở đâu đó. Ta giả định câu hỏi muốn hỏi về tính chất chung. Có thể câu 4 là sai ở chỗ nguyên tử kim loại thay vì kim loại. Nhưng nó cũng có thể đúng. Ta xem xét lại đề bài và các câu. Có lẽ câu hỏi ám chỉ tính oxi hóa tạo cacbonyl. Trong trường hợp đó, câu 2 là đúng. Vậy ta phải tìm câu sai. Có thể là câu 4, vì nguyên tử kim loại hơi chung chung. Tuy nhiên, trong bối cảnh này, nó thường ám chỉ Na, K. Hãy xem lại một lần nữa. Có thể câu hỏi không đúng. Nhưng nếu phải chọn 1 câu sai. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH là phản ứng với kim loại kiềm. Vậy câu 4 nói nguyên tử kim loại có thể là sai nếu nó bao gồm cả kim loại khác. Tuy nhiên, cách diễn đạt này thường được chấp nhận. Quay lại câu 2. Không bị oxi hóa bởi các tác nhân oxi hóa thông thường. Điều này là đúng. Vậy ta phải tìm câu sai. Có thể là câu 1? Oxi hóa bởi CuO, KMnO4. Cái này là đúng. Vậy có lẽ câu hỏi có lỗi. Tuy nhiên, nếu buộc phải chọn, ta xem xét lại. Giả sử câu 2 là sai. Tại sao? Có thể nó bị oxi hóa bởi các tác nhân mạnh hơn. Nhưng thông thường là quan trọng. Ta xem lại. Có thể câu 4 sai ở chỗ nguyên tử kim loại. Ví dụ, Fe, Cu không phản ứng với alcohol. Vậy câu 4 có thể là sai. Kết luận: Câu 4 là sai vì không phải nguyên tử kim loại nào cũng phản ứng, chỉ có kim loại kiềm. Kết luận: Alcohol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm -OH bằng nguyên tử kim loại kiềm. Câu 4 diễn đạt không chính xác hoàn toàn. Kết luận: Alcohol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm -OH bằng nguyên tử kim loại.

Alcohol đơn chức là alcohol chỉ có một nhóm hydroxyl (-OH) trong phân tử. Ethanol (CH3CH2OH), Metanol (CH3OH), Propan-1-ol (CH3CH2CH2OH) đều là alcohol đơn chức. Etilen glicol (HOCH2CH2OH) và Glixerol (HOCH2CH(OH)CH2OH) là alcohol đa chức vì có hai hoặc ba nhóm -OH. Kết luận: 1, 2, 3.

Khi alcohol bậc I (như propan-1-ol) bị dehydration (tách nước) trong điều kiện nhiệt độ cao và có xúc tác axit mạnh (như H2SO4 đặc), nó sẽ tạo thành anken tương ứng. Propan-1-ol (CH3CH2CH2OH) sẽ tách nước tạo thành propen (CH3CH=CH2). Nếu nhiệt độ thấp hơn, có thể tạo ete. Kết luận: Propen.

Trong công nghiệp, etilen glicol (ethane-1,2-diol) được sản xuất bằng cách oxi hóa etilen bằng dung dịch KMnO4 loãng hoặc dung dịch Br2, sau đó thủy phân sản phẩm trung gian. Phản ứng: CH2=CH2 + [O] $\rightarrow$ CH2(OH)CH2(OH). Hoặc CH2=CH2 + Br2 $\rightarrow$ CH2BrCH2Br $\xrightarrow{2NaOH, t^0}$ CH2(OH)CH2(OH) + 2NaBr. Kết luận: Oxi hóa etilen bằng dung dịch KMnO4 loãng hoặc dung dịch Br2 rồi thủy phân.

Nhóm hydroxyl (-OH) trong phân tử alcohol có tính axit yếu, có thể phản ứng với kim loại kiềm mạnh như Natri. Phản ứng này tương tự như phản ứng của nước với Natri, giải phóng khí hiđro. Phương trình hóa học cân bằng là: $2R-OH + 2Na \rightarrow 2R-ONa + H_2$. Với ethanol (R = CH3CH2), phương trình là: $2CH_3CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2ONa + H_2$. Kết luận: $2CH_3CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2ONa + H_2$.

Khi đun nóng một alcohol bậc II với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp (khoảng 170 độ C), phản ứng tách nước nội phân tử xảy ra tạo thành anken. Ví dụ: CH3CH(OH)CH3 $\xrightarrow{H_2SO_4, 170^0C}$ CH3CH=CH2 + H2O. Nếu đun nóng ở nhiệt độ thấp hơn (khoảng 140 độ C) thì hai phân tử alcohol sẽ tác dụng với nhau tạo ete. Kết luận: Anken.