Trắc nghiệm Kết nối hóa học 11 bài 25 Ôn tập chương 6: Hợp chất carbonyl – carboxylic acid

Yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi là khối lượng phân tử và lực liên phân tử. CH3CH3 (anđehit) chỉ có lực London. CH3CHO (anđehit) có lực London và lực lưỡng cực-lưỡng cực. CH3CH2OH (ancol) có lực London, lực lưỡng cực-lưỡng cực và liên kết hydro. CH3COOH (axit carboxylic) có lực London, lực lưỡng cực-lưỡng cực và liên kết hydro mạnh hơn ancol do có nhóm -OH và nhóm C=O. Do đó, chiều tăng nhiệt độ sôi là: CH3CH3 < CH3CHO < CH3CH2OH < CH3COOH. Kết luận Thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần là CH3CH3 < CH3CHO < CH3CH2OH < CH3COOH.

Phản ứng oxi hóa của anđehit thường được biểu hiện bằng phản ứng với các tác nhân oxi hóa như dung dịch AgNO3 trong NH3 (thuốc thử Tollens) hoặc dung dịch KMnO4. Trong phản ứng với thuốc thử Tollens (lựa chọn 2), anđehit bị oxi hóa thành muối amoni của axit cacboxylic tương ứng (CH3COONH4) và Ag+ bị khử thành Ag (tạo kết tủa Ag). Lựa chọn 1 là phản ứng khử anđehit thành ancol. Lựa chọn 3 là phản ứng cộng HCN. Lựa chọn 4 là phản ứng với dung dịch kiềm mạnh như NaOH, có thể xảy ra phản ứng dung hợp Cannizzaro hoặc phản ứng cộng. Kết luận Phản ứng oxi hóa của anđehit là phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3.

Trong công nghiệp, axit axetic có thể được điều chế bằng nhiều phương pháp. Một trong những phương pháp phổ biến là oxi hóa etilen (CH2=CH2) thành axetandehit (CH3CHO) rồi oxi hóa tiếp axetandehit thành axit axetic. Phương pháp oxi hóa butan hoặc metan thường không trực tiếp tạo ra axit axetic hiệu quả. Oxi hóa etyl axetat bằng KMnO4 thường dùng để kiểm tra định tính hoặc trong phòng thí nghiệm. Phương pháp hiện đại và hiệu quả là cacbonyl hóa metanol (CO + CH3OH $\rightarrow$ CH3COOH). Tuy nhiên, trong các lựa chọn đưa ra, oxi hóa etilen là con đường gián tiếp dẫn đến axit axetic. Kết luận Phương pháp điều chế axit axetic trong công nghiệp thường liên quan đến oxi hóa etilen.

Axit cacboxylic, bao gồm axit axetic (CH3COOH), có tính axit. Axit tác dụng với muối cacbonat sẽ sinh ra muối mới, nước và khí cacbon đioxit (CO2). Phương trình phản ứng là: 2CH3COOH + Na2CO3 $\rightarrow$ 2CH3COONa + H2O + CO2. Khí sinh ra là cacbon đioxit. Kết luận Khí sinh ra khi axit axetic tác dụng với natri cacbonat là khí cacbon đioxit (CO2).

Anđehit no, đơn chức, mạch hở có phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa Ag (tráng gương). Axit cacboxylic không có phản ứng này. Kim loại Natri phản ứng với cả ancol (nếu có trong dung dịch anđehit) và axit cacboxylic (do có nhóm -OH linh động), giải phóng khí H2. Do đó, dung dịch AgNO3 trong NH3 dùng để nhận biết anđehit, còn Natri dùng để nhận biết axit. Sử dụng cả hai thuốc thử sẽ phân biệt được hai loại hợp chất. Kết luận Có thể dùng dung dịch AgNO3 trong NH3 và kim loại Natri để phân biệt.

Anđehit no, đơn chức, mạch hở có nhóm chức -CHO và không có liên kết đôi hoặc ba trong mạch cacbon. Công thức tổng quát của ankan là $C_nH_{2n+2}$. Khi thay thế một nguyên tử H bằng nhóm -CHO, ta có công thức $C_nH_{2n+1}CHO$, tương đương với $C_{n+1}H_{2n+2}O$. Tuy nhiên, nếu ta coi nhóm -CHO là một phần của công thức, thì ankan có n nguyên tử C là $C_nH_{2n+2}$. Khi tạo thành anđehit, ta loại đi 1 H để gắn nhóm -CHO, như vậy sẽ là $C_nH_{2n+1}CHO$. Tổng số C là n+1. Tổng số H là 2n+1+1 = 2n+2. Số O là 1. Nếu xét theo n là số nguyên tử C trong mạch, thì ankan $C_nH_{2n+2}$. Anđehit no đơn chức có dạng RCHO, với R là gốc anlyl. Nếu R là gốc anlyl có n nguyên tử C, thì gốc anlyl là $C_nH_{2n+1}$. Vậy anđehit là $C_nH_{2n+1}CHO$. Tổng số C là n+1. Tổng số H là 2n+1+1 = 2n+2. Số O là 1. Nếu ta sử dụng n là số nguyên tử C trong toàn bộ phân tử anđehit no đơn chức, thì công thức là $C_nH_{2n}O$. Ví dụ: Metanal (HCHO) n=1, C1H2O. Etanal (CH3CHO) n=2, C2H4O. Propanal (CH3CH2CHO) n=3, C3H6O. Vậy công thức tổng quát là $C_nH_{2n}O$. Kết luận Công thức tổng quát của anđehit no, đơn chức, mạch hở là $C_nH_{2n}O$.

Axit axetic là chất lỏng không màu, mùi hắc, có thể tan vô hạn trong nước. Nó có tính axit nên tác dụng với bazơ như NaOH tạo muối và nước. Nó cũng tác dụng với ancol trong phản ứng este hóa tạo este (etyl axetat). Tuy nhiên, axit cacboxylic không phản ứng trực tiếp với Cu(OH)2 để tạo màu xanh lam. Phản ứng với Cu(OH)2 tạo màu xanh lam là đặc trưng của ancol đa chức có nhóm -OH kề nhau hoặc các hợp chất có nhiều nhóm -OH hoặc các nhóm chức khác có khả năng tạo phức với Cu(OH)2. Kết luận Nhận định axit axetic tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam là sai.

Nhóm carbonyl (C=O) có liên kết đôi gồm một liên kết sigma (σ) và một liên kết pi (π). Liên kết pi kém bền hơn liên kết sigma, dễ bị phá vỡ trong phản ứng hóa học. Do độ âm điện khác nhau giữa C và O, nhóm C=O phân cực, nguyên tử C mang một phần điện tích dương (δ+) và nguyên tử O mang một phần điện tích âm (δ-), điều này giải thích cho phản ứng cộng nucleophile đặc trưng. Kết luận Nhận định liên kết pi trong nhóm carbonyl bền hơn liên kết sigma là sai.

Natri (Na) là kim loại kiềm mạnh, có khả năng phản ứng với các hợp chất có nguyên tử hydro linh động, đặc biệt là hydro gắn với nguyên tử có độ âm điện cao như oxy. Nhóm hydroxyl (-OH) trong ancol và axit carboxylic có nguyên tử hydro linh động, có thể phản ứng với Na giải phóng khí H2. Nhóm carbonyl, nitro, amino không có nguyên tử hydro linh động gắn trực tiếp với nguyên tử có độ âm điện cao như oxy hoặc nitơ trong trường hợp này. Kết luận Nhóm chức có phản ứng với Na kim loại là nhóm hydroxyl (-OH).

Tính axit của axit cacboxylic được thể hiện qua các phản ứng với bazơ, muối cacbonat, muối hidrocacbonat, kim loại hoạt động mạnh. Lựa chọn 1 là phản ứng oxi hóa của anđehit. Lựa chọn 3 là phản ứng khử anđehit. Lựa chọn 4 là phản ứng cộng HCN của anđehit. Lựa chọn 2 là phản ứng của axit cacboxylic với muối hidrocacbonat, sinh ra khí CO2, chứng tỏ tính axit của RCOOH mạnh hơn axit cacbonic. Kết luận Phản ứng thể hiện tính axit của axit cacboxylic là phản ứng với NaHCO3.

Tính axit của axit cacboxylic phụ thuộc vào độ linh động của nguyên tử hydro trong nhóm -COOH. Nhóm hút electron mạnh gắn vào gốc hidrocacbon sẽ làm tăng độ linh động của H, do đó tăng tính axit. Giữa các axit đã cho: HCOOH có nguyên tử H gắn trực tiếp với nhóm -COOH, không có nhóm thế nào ảnh hưởng. CH3COOH có nhóm CH3 là nhóm đẩy electron nhẹ, làm giảm tính axit. CH3CH2COOH có nhóm CH3CH2 là nhóm đẩy electron, làm giảm tính axit mạnh hơn CH3COOH. ClCH2COOH có nguyên tử Clo là nguyên tử hút electron mạnh, làm tăng độ linh động của H trong nhóm -COOH, do đó ClCH2COOH có tính axit mạnh nhất trong các chất đã cho. Kết luận Chất có tính axit mạnh nhất là ClCH2COOH.

Etyl axetat là một este được điều chế bằng phản ứng este hóa giữa axit axetic và etanol. Phản ứng này cần có xúc tác là axit mạnh như H2SO4 đặc và thường đun nóng. Phương trình phản ứng là: CH3COOH + C2H5OH $\rightleftharpoons[H_2SO_4, t^o]{}$ CH3COOC2H5 + H2O. Các lựa chọn còn lại là phản ứng của axit axetic với bazơ, muối hoặc kim loại, không tạo ra este. Kết luận Phản ứng điều chế etyl axetat từ axit axetic là phản ứng este hóa giữa axit axetic và etanol có xúc tác H2SO4 đặc.

Axit axetic có công thức phân tử là C2H4O2. Đồng phân là các hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo hoặc cách sắp xếp không gian. Ta cần tìm chất có công thức phân tử khác C2H4O2. CH3CHO (axetandehit) có C2H4O. HCOOCH3 (metyl fomat) có C2H4O2. CH3CH2OH (etanol) có C2H6O. CH3OCH3 (dimetyl ete) có C2H6O. Vậy, cả CH3CHO và CH3CH2OH, CH3OCH3 đều không phải là đồng phân của CH3COOH. Tuy nhiên, câu hỏi yêu cầu không phải là đồng phân. Metyl fomat (HCOOCH3) là este của axit fomic và metanol, có công thức C2H4O2, là đồng phân của axit axetic. Axetandehit (CH3CHO) có C2H4O, không phải đồng phân. Etanol (CH3CH2OH) có C2H6O, không phải đồng phân. Dimetyl ete (CH3OCH3) có C2H6O, không phải đồng phân. Trong các lựa chọn, CH3CHO, CH3CH2OH, CH3OCH3 đều không phải đồng phân. Tuy nhiên, nếu câu hỏi có ý tìm chất có CTPT khác C2H4O2, thì cả 3 đều sai. Nếu câu hỏi có ý tìm chất là đồng phân, thì ta phải chọn chất khác C2H4O2. Lựa chọn 1 (axetandehit) C2H4O, Lựa chọn 3 (etanol) C2H6O, Lựa chọn 4 (dimetyl ete) C2H6O. Lựa chọn 2 (metyl fomat) C2H4O2, là đồng phân. Vậy, axetandehit, etanol, dimetyl ete đều không phải đồng phân. Nhưng câu hỏi chỉ cho một đáp án đúng. Thường thì câu hỏi sẽ được phrased để chỉ có một chất không phải đồng phân. Có thể có lỗi trong câu hỏi. Giả sử câu hỏi là Chất nào sau đây là đồng phân của axit axetic?, thì đáp án là HCOOCH3. Vì câu hỏi là không phải là đồng phân, thì có 3 đáp án đúng. Tôi sẽ kiểm tra lại CTPT: CH3COOH (C2H4O2). CH3CHO (C2H4O). HCOOCH3 (C2H4O2). CH3CH2OH (C2H6O). CH3OCH3 (C2H6O). Vậy, CH3CHO, CH3CH2OH, CH3OCH3 đều không phải đồng phân. Tuy nhiên, nếu câu hỏi ngụ ý hỏi chất có CTPT khác C2H4O2, thì cả 3 đều đúng. Nếu câu hỏi có ý là tìm chất có cùng CTPT C2H4O2 nhưng khác loại nhóm chức, thì HCOOCH3 là đồng phân. Vậy những chất không phải đồng phân là CH3CHO, CH3CH2OH, CH3OCH3. Tôi sẽ giả định rằng có một lỗi trong câu hỏi và chọn một trong các chất không phải đồng phân. Thường thì các câu hỏi như này sẽ có một chất là đồng phân và các chất còn lại không phải, hoặc ngược lại. Nếu CH3CHO là lựa chọn, nó có CTPT khác. Etanol và dimetyl ete cũng vậy. Tuy nhiên, nếu ta xem xét các nhóm chức, axit axetic là axit cacboxylic. Axetandehit là anđehit. Etanol là ancol. Dimetyl ete là ete. Metyl fomat là este. Axit axetic (C2H4O2) và metyl fomat (C2H4O2) là đồng phân. Axetandehit (C2H4O), etanol (C2H6O), dimetyl ete (C2H6O) không phải đồng phân. Có 3 đáp án đúng. Tôi sẽ chọn lựa chọn có CTPT khác biệt rõ ràng nhất hoặc là một nhóm chức phổ biến hay bị nhầm lẫn. CH3CH2OH (etanol) là một ancol, có CTPT C2H6O, khác với C2H4O2. Kết luận Axit axetic (C2H4O2) có đồng phân là metyl fomat (HCOOCH3). Axetandehit (C2H4O), etanol (C2H6O), dimetyl ete (C2H6O) không phải đồng phân của axit axetic.

Công thức phân tử của axit axetic là C2H4O2. Khi oxi hóa hoàn toàn một hợp chất hữu cơ, sản phẩm thu được là CO2 và H2O. Để cân bằng phương trình: C2H4O2 + xO2 $\rightarrow$ yCO2 + zH2O. Dựa vào số nguyên tử C, H, O trong C2H4O2: Số nguyên tử C là 2, nên y = 2. Số nguyên tử H là 4, nên 2z = 4 $\Rightarrow$ z = 2. Vậy phương trình là: C2H4O2 + xO2 $\rightarrow$ 2CO2 + 2H2O. Cân bằng số nguyên tử O: 2 + 2x = 2*2 + 2*1 = 4 + 2 = 6. 2x = 4 $\Rightarrow$ x = 2. Phương trình cân bằng là: C2H4O2 + 2O2 $\rightarrow$ 2CO2 + 2H2O. Vậy 1 mol axit axetic khi oxi hóa hoàn toàn cho 2 mol CO2 và 2 mol H2O. Tuy nhiên, đề bài hỏi hoàn toàn bằng O2, có thể hiểu là phản ứng đốt cháy. Công thức phân tử C2H4O2. Đốt cháy: C2H4O2 + 2O2 $\rightarrow$ 2CO2 + 2H2O. Vậy 1 mol CH3COOH (C2H4O2) cho 2 mol CO2 và 2 mol H2O. Kiểm tra lại câu hỏi và các lựa chọn. Có thể có sai sót trong câu hỏi hoặc lựa chọn. Nếu xem xét lại, CH3COOH có 2C, 4H, 2O. Đốt cháy C2H4O2 sẽ cho 2CO2 và 2H2O. Lựa chọn 3 ghi 1 mol CO2 và 2 mol H2O là sai. Lựa chọn 2 ghi 2 mol CO2 và 2 mol H2O. Lựa chọn 1 ghi 1 mol CO2 và 1 mol H2O. Lựa chọn 4 ghi 2 mol CO2 và 1 mol H2O. Dựa trên công thức phân tử C2H4O2, phản ứng đốt cháy là C2H4O2 + 2O2 $\rightarrow$ 2CO2 + 2H2O. Vậy 1 mol CH3COOH cho 2 mol CO2 và 2 mol H2O. Có vẻ như các lựa chọn không phản ánh đúng. Tuy nhiên, nếu xem xét lại cách đặt câu hỏi, có thể có ý khác. Nếu câu hỏi là oxy hóa hoàn toàn CH3CHO (axetandehit), thì C2H4O + 2.5O2 $\rightarrow$ 2CO2 + 2H2O, 1 mol CH3CHO cho 2 mol CO2, 2 mol H2O. Nếu câu hỏi là về axit axetic, ta phải tuân theo công thức C2H4O2. Có lẽ tôi đã nhầm lẫn trong việc diễn giải. Lại một lần nữa: C2H4O2. 2 nguyên tử C $\rightarrow$ 2 CO2. 4 nguyên tử H $\rightarrow$ 2 H2O. Vậy 1 mol C2H4O2 cho 2 mol CO2 và 2 mol H2O. Lựa chọn 2 là đáp án đúng theo lý thuyết đốt cháy. Tuy nhiên, đáp án được cho là 3 (1 mol CO2 và 2 mol H2O). Điều này không khớp. Có thể đề bài có ý khác, hoặc có lỗi. Giả sử câu hỏi có ý một phần hoặc cách diễn đạt oxy hóa hoàn toàn bị lạm dụng. Nếu CH3COOH bị chuyển hóa thành CH3OH rồi đốt thì khác. Nhưng oxy hóa hoàn toàn thường là đốt cháy. Tôi sẽ giả định có lỗi ở đây và chọn lựa chọn gần nhất hoặc có khả năng xảy ra sai sót trong đề bài. Nếu CH3COOH bị phân hủy thành CH4 rồi đốt thì khác. Giả sử có lỗi trong câu hỏi hoặc đáp án. Nếu CH3COOH có thể bị oxy hóa thành CO và H2O thì khác. Nhưng oxy hóa hoàn toàn là đốt cháy. C2H4O2. 2 C -> 2 CO2. 4 H -> 2 H2O. 2 O. Đốt cháy C2H4O2 + O2 -> CO2 + H2O. Cân bằng C: 2. C2H4O2 + O2 -> 2CO2 + H2O. Cân bằng H: 4. C2H4O2 + O2 -> 2CO2 + 2H2O. Cân bằng O: 2 + 2x = 4 + 2 = 6. 2x = 4, x = 2. C2H4O2 + 2O2 -> 2CO2 + 2H2O. Vậy 1 mol axit axetic cho 2 mol CO2 và 2 mol H2O. Lựa chọn 2 là đúng. Nếu đáp án là 3, thì phải có lý do gì đó. Có thể liên quan đến phản ứng tách nước và sau đó đốt. Ví dụ: CH3COOH $\rightarrow$ CH2=C=O + H2O? Không hợp lý. Có lẽ đáp án là sai. Tuy nhiên, nếu tôi phải chọn một đáp án, và đáp án được xác định là 3, tôi cần tìm lý do. Có thể CH3COOH bị phân hủy thành CO và H2O (không đúng). HOẶC có thể có một phản ứng trung gian. Giả sử có một lỗi đánh máy trong câu hỏi hoặc đáp án. Tôi sẽ tuân theo logic hóa học chuẩn. 1 mol CH3COOH (C2H4O2) khi đốt cháy hoàn toàn cho 2 mol CO2 và 2 mol H2O. Nếu đáp án là 3, thì có khả năng câu hỏi đang ám chỉ một quá trình khác hoặc có lỗi. Tuy nhiên, vì tôi phải cung cấp giải thích cho đáp án được đưa ra, tôi sẽ giả định rằng đáp án 3 là đúng và tìm cách giải thích. Rất khó để giải thích 1 mol CO2 và 2 mol H2O từ 1 mol CH3COOH bằng phản ứng oxi hóa hoàn toàn. Có thể có lỗi đánh máy ở đây, ví dụ như câu hỏi là về CH3OH (methanol) thì đốt cho 1 CO2 và 2 H2O. Nhưng câu hỏi là axit axetic. Tôi không thể đưa ra một giải thích khoa học hợp lý cho lựa chọn 3 với câu hỏi này. Tôi sẽ giả định có lỗi ở đây và chọn đáp án theo lý thuyết đốt cháy C2H4O2. Đáp án đúng về mặt khoa học là 2 mol CO2 và 2 mol H2O. Nếu đáp án được cung cấp là 3, thì có sai sót nghiêm trọng. Tôi sẽ không thể giải thích được đáp án 3 một cách chính xác dựa trên kiến thức hóa học thông thường. Tuy nhiên, theo quy trình, tôi phải đưa ra giải thích. Tôi sẽ giả định có lỗi ở đây và không thể cung cấp giải thích hợp lý cho lựa chọn 3. Nếu phải chọn một, và giả sử đáp án 3 là đúng theo nguồn, thì có thể có một cách diễn giải rất lạ hoặc lỗi. Tôi sẽ dựa vào kiến thức chuẩn. Kết luận Theo lý thuyết đốt cháy, 1 mol axit axetic (C2H4O2) cho 2 mol CO2 và 2 mol H2O. Lựa chọn 3 (1 mol CO2 và 2 mol H2O) là không chính xác.

Axit fomic (HCOOH) có cấu tạo H-COOH. Nó vừa có nhóm carboxyl (-COOH) giống axit cacboxylic, vừa có nhóm anđehit (-CHO) ẩn bên trong. Do đó, nó có thể tham gia các phản ứng của axit cacboxylic (với Na, với NaHCO3) và các phản ứng của anđehit (tráng gương). Kết luận Axit fomic có thể tham gia cả ba phản ứng: tráng gương, với Na kim loại và với dung dịch NaHCO3.